| x | | | | | | |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | SG Stoppenberg 89 | Playhouse Kickers | 0:2 | Wertung | 0 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | Weigle-Haus Kickers | Unidad Celta de Vigo | 0:1 (0:0) | | 12 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | Teutonia Essen 82 | Essen Socceroos | 2:1 (0:0) | | nicht notiert |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | 1. FC Falken 65 | FC Frieden Essen | 0:2 (0:0) | | 5 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | Frohnhauser Rangers 79 | SC Grün-Weiß Heisingen 85 | 7:8 (4:4, 1:3) | n. Es. | 20 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | FC Westberg | HFC Essen 84 | 3:1 (2:1) | | 10 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | SG Heisingen 1887 | Eintracht Altenessen 94 | 9:0 (6:0) | | 5 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | Grün-Schwarz Essen | ICF Essen | 2:1 (0:1) | | 10 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | FC Altenbergshof | Blau-Gelb Borbeck | 1:8 (0:1) | | 15 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | DJK Michael Essen-Ost 63 | SV Arminia Essen 86 | 1:6 (0:3) | | 15 |
| Hauptrunde | 21.09.2019 | SG Dynamo Frohnhausen 69 | SC Rüttenscheider Rangers | 7:2 (4:1) | | 10 |
| x | | | | | | |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | Unidad Celta de Vigo | United Essen-West 95/05 | 1:0 (1:0) | | 3 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | FC Westberg | Teutonia Essen 82 | 0:5 (0:3) | | 12 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | FC Borussia Borbeck 94 | AGGRO Bethesda | 0:2 | Wertung | 0 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | Grün-Schwarz Essen | Playhouse Kickers | 1:2 (0:1) | | 5 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | FC Frieden Essen | Blau-Gelb Borbeck | 2:6 (1:3) | | 25 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | SC Grün-Weiß Heisingen 85 | SG Heisingen 1887 | 0:4 (0:1) | | 2 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | SG Dynamo Frohnhausen 69 | SV Arminia Essen 86 | 10:3 (4:1) | | 20 |
| Achtelfinale | 02.11.2019 | ASV Huttrop 82 | Essener FC 2002 | 0:2 (0:0) | | 15 |
| x | | | | | | |
| Viertelfinale | 07.12.2019 | SG Heisingen 1887 | Essener FC 2002 | 2:3 (1:2) | | 7 |
| Viertelfinale | 07.12.2019 | Teutonia Essen 82 | AGGRO Bethesda | 0:2 (0:0) | Abbruch | 15 |
| Viertelfinale | 07.12.2019 | Unidad Celta de Vigo | Blau-Gelb Borbeck | 0:5 (0:3) | | 10 |
| Viertelfinale | 18.01.2020 | SG Dynamo Frohnhausen 69 | Playhouse Kickers | 2:8 (0:7) | | nicht notiert |
| x | | | | | | |
| Halbfinale | 21.03.2020 | Essener FC 2002 | Freilos | | | 0 |
| Halbfinale | 15.08.2020 | Blau-Gelb Borbeck | Playhouse Kickers | 2:4 (0:2) | | 36 |
| x | | | | | | |
| Finale | 12.09.2020 | Playhouse Kickers | Essener FC 2002 | 3:5 (2:2, 1:2) | n. Es. | 110 |
