| x | | | | | | |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | Essener FC 2002 | Frohnhauser Rangers 79 | 7:0 (3:0) | | 10 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | ASV Huttrop 82 | Rot-Weiss Essen United | 2:0 | Wertung | 0 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | SV Arminia Essen 86 | Eintracht Altenessen 94 | 11:2 (4:2) | | nicht notiert |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | SG Stoppenberg 89 | FC Westberg | 3:4 (1:1, 1:0) | n. Es. | 5 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | FC Altenbergshof | AGGRO Bethesda | 1:8 (1:4) | | 30 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | DJK Michael Essen-Ost 63 | FC Borussia Borbeck 94 | 6:4 (2:2, 2:1) | n. Es. | 5 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | FC Frieden Essen | Teutonia Essen 82 | 0:2 | Wertung | 0 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | 1. FC Falken | SG Heisingen 1887 | 0:2 | Wertung | 0 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | SG Dynamo Frohnhausen 69 | SC Rüttenscheider Rangers | 1:3 (0:1) | | 20 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | United Essen-West 95/05 | Playhouse Kickers | 0:9 (0:3) | | 10 |
| Hauptrunde | 22.09.2018 | Blau-Gelb Borbeck | Grün-Schwarz Essen | 4:0 (2:0) | | 20 |
| Hauptrunde | 15.10.2018 | Unidad Celta de Vigo | Weigle-Haus Kickers | 5:7 (3:3, 1:2) | n. Es. | 10 |
| x | | | | | | |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | Essener FC 2002 | DJK Michael Essen-Ost 63 | 2:0 (1:0) | | 5 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | Weigle-Haus Kickers | ICF Essen | 4:5 (2:2, 0:0) | n. Es. | 23 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | ASV Huttrop 82 | Teutonia Essen 82 | 8:2 (1:2) | | 25 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | HFC Essen 84 | SG Heisingen 1887 | 0:2 (0:1) | | 22 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | SC Grün-Weiß Heisingen 85 | Essen Socceroos | 3:2 (2:2) | | 4 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | Blau-Gelb Borbeck | SC Rüttenscheider Rangers | 2:3 (0:2) | | 15 |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | FC Westberg | Playhouse Kickers | 0:7 (0:3) | | nicht notiert |
| Achtelfinale | 03.11.2018 | AGGRO Bethesda | SV Arminia Essen 86 | 5:3 (1:1) | | 30 |
| x | | | | | | |
| Viertelfinale | 25.02.2019 | SC Rüttenscheider Rangers | ICF Essen | 8:7 (3:3, 1:2) | n. Es. | 20 |
| Viertelfinale | 02.03.2019 | Essener FC 2002 | Playhouse Kickers | 0:1 (0:1) | | 22 |
| Viertelfinale | 02.03.2019 | AGGRO Bethesda | SG Heisingen 1887 | 6:3 (4:1) | | 25 |
| Viertelfinale | 03.03.2019 | ASV Huttrop 82 | SC Grün-Weiß Heisingen 85 | 2:0 | Wertung | 0 |
| x | | | | | | |
| Halbfinale | 23.03.2019 | ASV Huttrop 82 | Playhouse Kickers | 1:2 (0:1) | | 25 |
| Halbfinale | 23.03.2019 | AGGRO Bethesda | SC Rüttenscheider Rangers | 0:3 (0:2) | | 40 |
| x | | | | | | |
| Finale | 11.05.2019 | SC Rüttenscheider Rangers | Playhouse Kickers | 0:3 (0:2) | | 46 |
